Zur Bindung von Cyclophosphamid und Cyclophosphamid-Metaboliten an Serum-Albumin View Full Text


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DATE

1978-01

AUTHORS

G. Voelcker, H. P. Giera, L. Jäger, H. J. Hohorst

ABSTRACT

Cyclophosphamid und Metabolite des Cyclophosphamid wurden der Gleichgewichtsdialyse mit Rinderserumalbumin und menschlichem Blutserum unterworfen. Durch Auswertung nach Scatchard wurden Bindungsfestigkeit und Bindungsstöchiometrie ermittelt. Cyclophosphamid selbst, sowie seine Entgiftungsprodukte Carboxyphosphamid und 4-Ketocyclophosphamid wurden nur schwach und ohne spezifische Bindungsstellen durch Absorption an Protein gebunden. N-Lost-Phosphorsäurediamid bindet sich im Verhältnis 1,5∶1 an Rinderserumalbumin. Die Bindung ist reversibel und stark pH-abhängig. Die Assoziationskonstante beträgt 3,2×104 l/Mol bei 4° C und pH 7. Eine Alkylierung des Proteins wurde unter den angewandten Versuchsbedingungen ausgeschlossen, vielmehr tritt als Folge der Protein-Bindung eine Verminderung der alkylierenden Aktivität von N-Lost-Phosphorsäurediamid ein. 4-Hydroxycyclophosphamid, der primäre Metabolit des Cyclophosphamid wird neben einer unspezifischen schwachen Absorption reversibel an freie SH-Gruppen des Albumins gebunden. Die Assoziationskonstante beträgt 2×104 l/Mol bei 4° C, pH 7. Auch hier ist eine Alkylierung des Proteins ausgeschlossen, vielmehr handelt es sich um eine Thioglycosid-artige Substitution des aktivierten Oxazaphosphorinrings durch die freien Thiol-Gruppen des Proteins. Die Gleichgewichtsnatur der Reaktion wurde durch Austauschversuche nachgewiesen. Die Protein-Bindung bewirkt eine Inaktivierung des 4-Hydroxycyclophosphamid mit verlangsamter Giftung (Alkylans-Freisetzung). Im menschlichen Blutserum ist die Bindung von Cyclophosphamid und Metaboliten an Proteine qualitativ vergleichbar mit der Bindung an Rinderserumalbumin; eine spezifische und stöchiometrische Bindung erfolgt nur mit 4-Hydroxycyclophosphamid und N-Lost-Phosphorsäurediamid. Durch Absorption an Aktivkohle kann freies 4-Hydroxycyclophosphamid von Protein-gebundenem abgetrennt werden. Nach Injektion von Cyclophosphamid lassen sich im Blutserum der Ratte noch nach 48 Std Protein-gebundene Cyclophosphamid-Metabolite nachweisen. More... »

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127-142

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Identifiers

URI

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DOI

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DIMENSIONS

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PUBMED

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27021


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35 schema:description Cyclophosphamid und Metabolite des Cyclophosphamid wurden der Gleichgewichtsdialyse mit Rinderserumalbumin und menschlichem Blutserum unterworfen. Durch Auswertung nach Scatchard wurden Bindungsfestigkeit und Bindungsstöchiometrie ermittelt. Cyclophosphamid selbst, sowie seine Entgiftungsprodukte Carboxyphosphamid und 4-Ketocyclophosphamid wurden nur schwach und ohne spezifische Bindungsstellen durch Absorption an Protein gebunden. N-Lost-Phosphorsäurediamid bindet sich im Verhältnis 1,5∶1 an Rinderserumalbumin. Die Bindung ist reversibel und stark pH-abhängig. Die Assoziationskonstante beträgt 3,2×104 l/Mol bei 4° C und pH 7. Eine Alkylierung des Proteins wurde unter den angewandten Versuchsbedingungen ausgeschlossen, vielmehr tritt als Folge der Protein-Bindung eine Verminderung der alkylierenden Aktivität von N-Lost-Phosphorsäurediamid ein. 4-Hydroxycyclophosphamid, der primäre Metabolit des Cyclophosphamid wird neben einer unspezifischen schwachen Absorption reversibel an freie SH-Gruppen des Albumins gebunden. Die Assoziationskonstante beträgt 2×104 l/Mol bei 4° C, pH 7. Auch hier ist eine Alkylierung des Proteins ausgeschlossen, vielmehr handelt es sich um eine Thioglycosid-artige Substitution des aktivierten Oxazaphosphorinrings durch die freien Thiol-Gruppen des Proteins. Die Gleichgewichtsnatur der Reaktion wurde durch Austauschversuche nachgewiesen. Die Protein-Bindung bewirkt eine Inaktivierung des 4-Hydroxycyclophosphamid mit verlangsamter Giftung (Alkylans-Freisetzung). Im menschlichen Blutserum ist die Bindung von Cyclophosphamid und Metaboliten an Proteine qualitativ vergleichbar mit der Bindung an Rinderserumalbumin; eine spezifische und stöchiometrische Bindung erfolgt nur mit 4-Hydroxycyclophosphamid und N-Lost-Phosphorsäurediamid. Durch Absorption an Aktivkohle kann freies 4-Hydroxycyclophosphamid von Protein-gebundenem abgetrennt werden. Nach Injektion von Cyclophosphamid lassen sich im Blutserum der Ratte noch nach 48 Std Protein-gebundene Cyclophosphamid-Metabolite nachweisen.
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